nafise sadeghi
6th October 2008, 07:45 AM
بعضي از ترکيبات آلي ، فقط شامل دو عنصر هيدروژن و کربن هستند و بنابراين به عنوان "هيدروکربن" (Hydrocabons) شناخته مي‌شوند.
تقسيم‌بندي هيدروکربنها
بسته به ساختمان ، هيدروکربنها به دو دسته اصلي آليفاتيک و آروماتيک تقسيم مي‌شوند. هيدروکربنهاي آليفاتيک خود به گروههاي وسيع‌تري تقسيم مي‌شوند: آلکانها ، آلکنها ، آلکينها و ترکيبات حلقوي مشابه (سيکلوآلکانها و غيره).
آلکانها
ساده ترين عضو خانواده آلکانها و در واقع ، يکي از ساده ترين ترکيبات آلي ، متان CH4 است. تمام آنچه که در مورد CH4 وجود دارد، مي‌توان با اختلافات کمي در مورد ساير آلکانها نيز بکاربرد.
ساختمان متان
در متان ، هر يک از چهار اتم هيدروژن بوسيله يک پيوند کووالانسي به اتم کربن متصلند که اين عمل ، با به اشتراک يک زوج الکترون انجام مي‌شود. هنگامي که کربن به چهار اتم ديگر متصل شود، اوربيتالهاي پيوندي (اوربيتالهاي SP3 که از همپوشاني يک اوربيتال S و سه اوربيتال P تشکيل مي‌شوند) به گوشه هاي يک چهار وجهي هدايت مي‌شوند.
اين آرايش چهار وجهي ، آرايشي است که اجازه مي‌دهد اوربيتالها تا حد امکان از يکديگر فاصله بگيرند. براي اينکه هر کدام از اين اوبيتالها بتوانند به نحو موثري با اوربيتال کروي 5 اتم هيدروژن همپوشاني نمايند و بنابراين قويترين پيوند را بوجود آورند، هسته هر کدام از هيدروژنها ، بايستي در گوشه اين چهار وجهي قرار بگيرد.
منبع متان
متان ، محصولي متلاشي شدن ناهوازي (بدون هوا) گياهان يعني شکستن بعضي از مولکولهاي خيلي پيچجيده مي باشد. همچنين تشکيل دهنده قسمت اعظم (حدود 79%) گاز طبيعي است. متان ، گاز آتشگير خطرناک معادن زغال سنگ و به صورت جبابهاي گاز از سطح مرداب‌ها خارج مي‌شود.
آلکنها
آلکنها ، دسته وسيعي از هيدروکربنها را شامل مي‌شوند که به هيدروکربنهاي غير اشباع (Unsaturated) موسومند. تعداد هيدروژنهاي اين ترکيبات ، کمتر از آلکانهاي هم کربن مي‌باشد. آلکنها ممکن است يک يا چند پيوند دو گانه مجزا و دور از هم و يا مزدوج داشته باشند.
http://daneshnameh.roshd.ir/mavara/img/daneshnameh_up/c/cd/C4-6-A190.JPG
ساختمان پيوند دو گانه کربن- کربن در آلکنها
اتيلن ، کوچکترن عضو خانواده آلکنها و به فرمول C2H4 مي‌باشد که دو اتم هيدروژن کمتر از آلکان هم‌کربن (اتان) دارد. بررسي ساختمان اتيلن به طريقه کوانتوم مکانيکي نشان داده است که کربن ، براي اينکه در ساختمان اتيلن شرکت نمايد، لازم است که با استفاده از اوربيتالهاي 2S و دو اوربيتال 2P خود ، سه اوربيتال هيبريدي يکسان بوجود آورد که اين اوربيتالهاي هيبريدي در يک سطح قرار مي‌گيرند بنحوي که اتم کربن در مرکز يک مثلث قرار گرفته و زواياي بين اوربيتالهاي هيبريدي 120 درجه تخمين زده شده است.
هرگاه ما چهار اتم هيدروژن و دو اتم کربن SP2 را در کنار هم مرتب کنيم، شکلي ايجاد مي‌شود که در آن ، هر اتم کربن ، در سه پيوند سيگما شرکت دارد. براي رسيدن به کربن به حالت اکتت ، لازم است که سومين اوربيتال 2P اتمهاي کربن همپوشاني کرده، پيوند ايجاد کنند. اين پيوند که از همپوشاني اوربيتالهاي P کرين ايجاد مي‌شود، از نظر شکل و انرژي با پيوند سيگما متفاوت مي شود و به پيوند ? موسوم است که از دو قسمت تشکيل شده است.
يک ابر الکتروني در بالاي سطح مولکول و ابر الکتروني ديگر در پايين سطح قرار مي‌گيرد. وقتي اين ساختمان ميتواند ايجاد شود که تمام اتمهاي شرکت کننده در ساختمان اتيلن ، در يک سطح قرار بگيرند. پس مولکول اتيلن لازم است يک مولکول مسطح باشد. مسطح بودن مولکول اتيلن بوسيله روشهاي طيف‌سنجي و پراش الکتروني مورد تائيد قرار گرفته است.
آلکينها
هرگاه ترکيب آلي ، حاوي پيوند سه‌گانه کربن به کربن باشد، آلکين ناميده مي‌شود. استيلن با فرمول C2H2 کوچکترين عضو اين خانواده مي‌باشد و به همين دليل ، آلکنها را ترکيبات استيلني يا استيلن‌هاي استخلاف دار مي‌گويند. براي اينکه دو اتم و دو اتم هيدروژن به هم وصل شوند و مولکول کاملي توليد نمايند، لازم است که کربنها با هيبريد SP و از طريق پيوند سه‌گانه (يک پيوند سيگما و دو تا پيوند ?) به يکديگر وصل شوند: H?C?C?H
http://daneshnameh.roshd.ir/mavara/img/daneshnameh_up/3/32/Acetylene.jpg
تقسيم بندي استيلنها
استيلن‌هاي حقيقي يا انتهايي (terminal acetylenes):
به ترکيباتي از اين گروه اطلاق مي‌شود که حداقل يک اتم هيدروژن متصل به کربن SP در آنها وجود داشته باشد. مثلا پروپن (متيل استيلن) ، يک استيلن حقيقي است. به همين ترتيب فنيل استيلن و ترسيوبوتيل استيلن از استيلن هاي حقيقي مي‌باشند.
استيلن هاي داخلي (Internal acetylenes):
هرگاه پيوند سه‌گانه کربن به کربن در جايي از مولکول قرار گرفته باشد که کربنهاي با هيبريد SP به استخلاف متصل باشند، استيلن را داخلي مي‌نامند. مثل دي‌متيل استيلن ، دي فنيل استيلن، دي ترسيوبوتيل استيلن.
ساختمان استيلن
اتين يا استيلن ، کوچکترين عضو خانواده بزرگ آلکينها مي‌باشد. به طريق کوانتوم مکانيکي ، اگر بخواهيم با دو اتم کربن و دو اتم هيدروژن ، مولکولي را ايجاد کينم، لازم است که کربنها با يک پيوند سه‌گانه به يکديگر متصل شوند. براي ايجاد چنين مولکولي ، اتمهاي کربن بايد هيبريد SP داشته باشند. يکي از اين اوربيتالهاي هيبريدي به کربن و ديگري به هيدروژن متصل و اوربيتالهاي Py و Pz نيز دو پيوند ? را ايجاد کنند.
با شناختي که از دو پيوند دوگانه کربن به کربن و کربن به هيدروژن آلکنها داريم، انتظار داريم که طول پيوند سه‌گانه کربن- کربن و کربن- هيدروژن در استيلنها کوتاه باشد. طول پيوند سه گانه کربن- کربن 1,20انگستروم و کربن به هيدروژن 1,06 انگستروم اندازه گيري شده
تقسيم‌بندي هيدروکربنها
بسته به ساختمان ، هيدروکربنها به دو دسته اصلي آليفاتيک و آروماتيک تقسيم مي‌شوند. هيدروکربنهاي آليفاتيک خود به گروههاي وسيع‌تري تقسيم مي‌شوند: آلکانها ، آلکنها ، آلکينها و ترکيبات حلقوي مشابه (سيکلوآلکانها و غيره).
آلکانها
ساده ترين عضو خانواده آلکانها و در واقع ، يکي از ساده ترين ترکيبات آلي ، متان CH4 است. تمام آنچه که در مورد CH4 وجود دارد، مي‌توان با اختلافات کمي در مورد ساير آلکانها نيز بکاربرد.
ساختمان متان
در متان ، هر يک از چهار اتم هيدروژن بوسيله يک پيوند کووالانسي به اتم کربن متصلند که اين عمل ، با به اشتراک يک زوج الکترون انجام مي‌شود. هنگامي که کربن به چهار اتم ديگر متصل شود، اوربيتالهاي پيوندي (اوربيتالهاي SP3 که از همپوشاني يک اوربيتال S و سه اوربيتال P تشکيل مي‌شوند) به گوشه هاي يک چهار وجهي هدايت مي‌شوند.
اين آرايش چهار وجهي ، آرايشي است که اجازه مي‌دهد اوربيتالها تا حد امکان از يکديگر فاصله بگيرند. براي اينکه هر کدام از اين اوبيتالها بتوانند به نحو موثري با اوربيتال کروي 5 اتم هيدروژن همپوشاني نمايند و بنابراين قويترين پيوند را بوجود آورند، هسته هر کدام از هيدروژنها ، بايستي در گوشه اين چهار وجهي قرار بگيرد.
منبع متان
متان ، محصولي متلاشي شدن ناهوازي (بدون هوا) گياهان يعني شکستن بعضي از مولکولهاي خيلي پيچجيده مي باشد. همچنين تشکيل دهنده قسمت اعظم (حدود 79%) گاز طبيعي است. متان ، گاز آتشگير خطرناک معادن زغال سنگ و به صورت جبابهاي گاز از سطح مرداب‌ها خارج مي‌شود.
آلکنها
آلکنها ، دسته وسيعي از هيدروکربنها را شامل مي‌شوند که به هيدروکربنهاي غير اشباع (Unsaturated) موسومند. تعداد هيدروژنهاي اين ترکيبات ، کمتر از آلکانهاي هم کربن مي‌باشد. آلکنها ممکن است يک يا چند پيوند دو گانه مجزا و دور از هم و يا مزدوج داشته باشند.
http://daneshnameh.roshd.ir/mavara/img/daneshnameh_up/c/cd/C4-6-A190.JPG
ساختمان پيوند دو گانه کربن- کربن در آلکنها
اتيلن ، کوچکترن عضو خانواده آلکنها و به فرمول C2H4 مي‌باشد که دو اتم هيدروژن کمتر از آلکان هم‌کربن (اتان) دارد. بررسي ساختمان اتيلن به طريقه کوانتوم مکانيکي نشان داده است که کربن ، براي اينکه در ساختمان اتيلن شرکت نمايد، لازم است که با استفاده از اوربيتالهاي 2S و دو اوربيتال 2P خود ، سه اوربيتال هيبريدي يکسان بوجود آورد که اين اوربيتالهاي هيبريدي در يک سطح قرار مي‌گيرند بنحوي که اتم کربن در مرکز يک مثلث قرار گرفته و زواياي بين اوربيتالهاي هيبريدي 120 درجه تخمين زده شده است.
هرگاه ما چهار اتم هيدروژن و دو اتم کربن SP2 را در کنار هم مرتب کنيم، شکلي ايجاد مي‌شود که در آن ، هر اتم کربن ، در سه پيوند سيگما شرکت دارد. براي رسيدن به کربن به حالت اکتت ، لازم است که سومين اوربيتال 2P اتمهاي کربن همپوشاني کرده، پيوند ايجاد کنند. اين پيوند که از همپوشاني اوربيتالهاي P کرين ايجاد مي‌شود، از نظر شکل و انرژي با پيوند سيگما متفاوت مي شود و به پيوند ? موسوم است که از دو قسمت تشکيل شده است.
يک ابر الکتروني در بالاي سطح مولکول و ابر الکتروني ديگر در پايين سطح قرار مي‌گيرد. وقتي اين ساختمان ميتواند ايجاد شود که تمام اتمهاي شرکت کننده در ساختمان اتيلن ، در يک سطح قرار بگيرند. پس مولکول اتيلن لازم است يک مولکول مسطح باشد. مسطح بودن مولکول اتيلن بوسيله روشهاي طيف‌سنجي و پراش الکتروني مورد تائيد قرار گرفته است.
آلکينها
هرگاه ترکيب آلي ، حاوي پيوند سه‌گانه کربن به کربن باشد، آلکين ناميده مي‌شود. استيلن با فرمول C2H2 کوچکترين عضو اين خانواده مي‌باشد و به همين دليل ، آلکنها را ترکيبات استيلني يا استيلن‌هاي استخلاف دار مي‌گويند. براي اينکه دو اتم و دو اتم هيدروژن به هم وصل شوند و مولکول کاملي توليد نمايند، لازم است که کربنها با هيبريد SP و از طريق پيوند سه‌گانه (يک پيوند سيگما و دو تا پيوند ?) به يکديگر وصل شوند: H?C?C?H
http://daneshnameh.roshd.ir/mavara/img/daneshnameh_up/3/32/Acetylene.jpg
تقسيم بندي استيلنها
استيلن‌هاي حقيقي يا انتهايي (terminal acetylenes):
به ترکيباتي از اين گروه اطلاق مي‌شود که حداقل يک اتم هيدروژن متصل به کربن SP در آنها وجود داشته باشد. مثلا پروپن (متيل استيلن) ، يک استيلن حقيقي است. به همين ترتيب فنيل استيلن و ترسيوبوتيل استيلن از استيلن هاي حقيقي مي‌باشند.
استيلن هاي داخلي (Internal acetylenes):
هرگاه پيوند سه‌گانه کربن به کربن در جايي از مولکول قرار گرفته باشد که کربنهاي با هيبريد SP به استخلاف متصل باشند، استيلن را داخلي مي‌نامند. مثل دي‌متيل استيلن ، دي فنيل استيلن، دي ترسيوبوتيل استيلن.
ساختمان استيلن
اتين يا استيلن ، کوچکترين عضو خانواده بزرگ آلکينها مي‌باشد. به طريق کوانتوم مکانيکي ، اگر بخواهيم با دو اتم کربن و دو اتم هيدروژن ، مولکولي را ايجاد کينم، لازم است که کربنها با يک پيوند سه‌گانه به يکديگر متصل شوند. براي ايجاد چنين مولکولي ، اتمهاي کربن بايد هيبريد SP داشته باشند. يکي از اين اوربيتالهاي هيبريدي به کربن و ديگري به هيدروژن متصل و اوربيتالهاي Py و Pz نيز دو پيوند ? را ايجاد کنند.
با شناختي که از دو پيوند دوگانه کربن به کربن و کربن به هيدروژن آلکنها داريم، انتظار داريم که طول پيوند سه‌گانه کربن- کربن و کربن- هيدروژن در استيلنها کوتاه باشد. طول پيوند سه گانه کربن- کربن 1,20انگستروم و کربن به هيدروژن 1,06 انگستروم اندازه گيري شده